咸丰四年初，陈士杰因足疾向曾国藩辞行，曾挽留再三。见陈士杰去意已决，曾于是在军中备酒为陈饯行。席上大家觥筹交错，拈字作诗，陈士杰拈到的是开字，作有《与同事小饮分韵得开字》：

　　小集新堤驿，清樽傍月开。举杯明月到，看剑故人来。裘重知春至，诗成怕酒催。酣歌犹未已，孤雁一声回。万马逐云回，儒生志未恢。地悬音未误，秋重酒难开。月色桅灯响，风声战鼓催。关心连盘下，谁是济时才。

　　据陈士杰说,这是军中置酒的开始。

　　陈士杰患何种足疾，史书没载。泗洲寨老辈人说陈士杰是瘸子，并相传彭玉麟来泗洲寨时，就在大门外高声叫道：“陈瘸子在家吗?”而北半县的人为尊重陈士杰，避讳“瘸”字，改称叫“巧”。

　　陈士杰的足疾估记有三种情况，一是可能生了脚茧和鸡眼之类的小病；二是可能有痛风的毛病；三可能是战场上受过轻伤。如果是先天瘸，就不会入选“拔贡”，当上小京官。当时拔贡的选拔对身体也是相当严格的。

　　陈士杰的足疾后来还复发过，并成为他辞职的重要理由，而且众所周知。这次以足疾原因辞行，而曾国藩却同意了，还叮嘱，“即可回营”，大有可能是战伤。临行前曾国藩还和陈士杰谈当前局势和军中人事。

　　陈士杰一一指出军官的缺点和长处。曾国藩同时指出优缺点，陈对曾的话十分佩服。后来陈士杰说，“公是非洞然其中，特含宏不露耳!”

　　陈士杰因足疾请行，主要是因为哥哥陈士元病重，兄弟如手足，要回家见上一面。如果说是去看望兄长，这个理由在军中立不住脚，此前守孝在身，在特殊时刻还“墨绖出山”了，何况是兄长病重呢?

　　陈士杰乘船至衡阳，高静轩、肖可卿等原来在衡阳府的一些学友接到信后，都赶到码头会晤陈士杰。陈在衡阳住了一宿后即往桂阳赶路。陈士杰在《与同事小饮分韵得开字》这首诗的“孤雁一声回”后面备注说，“感兄先卒之兆也”，就是说无意吟出“孤雁”句，果真成了“孤雁”。

　　当赶到桂阳时，哥哥陈士元没几日就病故了，享年36岁。陈士杰于是在家替哥哥办理后事。

　　刚办完哥哥后事，陈士杰就接到曾国藩的信，说军需欠缺，请他就近催桂东、汝城两县的捐输。于是陈士杰马上赶往桂东县去催捐输。捐输是清政府为解决财政困难，发动绅士捐献一定数额的钱粮作为报效政府的途径，政府回报以某种奖励和议叙(或于个人官赏爵衔，或于地方增广的行为)。虽然捐输有一定的工作难度，但粮台捐输是陈士杰的本职工作，这在他写的一系列诗中可看到他的信心和决心。《桂东出涧行》：“万丈岣岩层叠下，两山夹处见流泉。匣中剑闪三秋水，洞里云开一线天。人似蚁行穿隙过，鸟随树影贴溪眠。深林雨露依然偏，花草逢春也争妍。”《兴宁道中》：“征鞍午后马蹄忙，杨柳低垂欲系缰。风定蝉声曳树远，日斜人影落溪长，板桥雨过雷余润，，竹径秋声动早动凉。借问山庄何处有，隔江灯火一星茫。”《由兴宁过桂东》：“平明策马向山行，垒垒云丛脚底生。涧水分拖双练白，茅房斜挂半巢轻。直凌千仞星辰接，长啸一声猿鹤惊。为语樵夫先问姓，他年重过自知名。”《天门山早发》：“远望赤轮山下生，霎时直上万山明。马随飞鸟穿云过，人似饥猿挂壁行。露叶轻扪犹带润，岩花争放不知名。抠衣绝顶峰头立，恍惚腾身到玉清。”

　　陈士杰赶到桂东和汝城催完捐输后，于九月左右到达湘军营中，又开始投入新一轮的战斗。